Chiedi al tuo amico se al terzo piano vissuto una vecchia signora di nome Maria? No 6

Via del Bosco 50 potrebbe essere quella che stai cercando

https://www.google.it/maps/@45.6452379, ... !1e1?hl=it

Via della Guardia 27 è un edificio relativamente nuovo, comunque successivo alla seconda guerra mondiale.

https://www.google.it/maps/@45.6435606, ... !1e1?hl=it

Via Madonnina 36 è questa

https://www.google.it/maps/@45.645974,1 ... 6656?hl=it

e questa via Madonnina 35

https://www.google.it/maps/@45.6459207, ... 6656?hl=it

e questa via Madonnina 27

https://www.google.it/maps/@45.645974,1 ... 6656?hl=it

che però potrebbe essere successiva? Babatriestina te lo saprà dire di sicuro

Ho confrontato gli indirizzi attuali (da openstreetmap) con quelli della mappa del 1912 citata, sembrano corrispondere tutti tranne via della Guardia 27 (1912): oggi dovrebbe essere 29, sull'angolo opposto quindi rispetto alla via del Pozzo, basta far scorrere un attimo la schermata, anche se il numero non si legge bene (solita targa fantasia o semplicemente sbiadita).

Via della Guardia 27, attuale 29:

https://www.google.it/maps/@45.6435028, ... 6656?hl=it

Sì, in effetti l'edificio dovrebbe essere quello che indichi tu secondo la mappa; l'unica differenza è la casa risuta ad angolo retto, mentre in pianta è a sguincio.
Aggiungo per Gio: ho chiesto alla mia amica della signora Maria di via Scussa 6; non la conosceva anche perchè ha cominciato a lavorare nel 62 ed era per la maggior parte del giorno fuori casa. Mi ha confermato che intorno al 70 hanno demolito le vecchie case.

Grazie di tutto. Nessuno della mia famiglia vive ora a Trieste . Maria morì 1981.
Ero a Trieste solo dopo luglio 2013. E ' bella città e io sicuramente visitare di nuovo e scattare qualche foto di fronte agli edifici la mia famiglia ha vissuto .

Osservando con più attenzione la mappa, ho notato che al n° 27 di via della Guardia c'era la "Succursale del civico Monte della Pietà" ed in via dell'Istria n° 6 (ora casa nuova) c'era un teatro. Mai sentito! ... ma San Giacomo conosco poco.